事业单位未按规定缴纳医疗保险的处罚措施主要包括以下几种情形：

未按时足额缴纳医疗保险费

用人单位应当赔偿劳动者少得或者未得的保险金损失，并由社会保险费征收机构责令其限期缴纳或者补足，自欠缴之日起，按日加收万分之五的滞纳金。逾期仍不缴纳的，由有关行政部门对其处罚款。具体依据为《社会保险法》第八十六条。

未办理社会保险登记

用人单位不办理社会保险登记的，由社会保险行政部门责令限期改正；逾期不改正的，对用人单位处应缴社会保险费数额一倍以上三倍以下的罚款，对其直接负责的主管人员和其他直接责任人员处五百元以上三千元以下的罚款。具体依据为《社会保险法》第八十四条。

未按规定申报应缴纳的社会保险费数额

缴费单位未按照规定办理社会保险登记、变更登记或者注销登记，或者未按照规定申报应缴纳的社会保险费数额的，由劳动保障行政部门责令限期改正；情节严重的，对直接负责的主管人员和其他直接责任人员可以处1000元以上5000元以下的罚款；情节特别严重的，对直接负责的主管人员和其他直接责任人员可以处5000元以上10000元以下的罚款。具体依据为《社会保险费征缴暂行条例》第二十三条。

事业单位未按规定缴纳医疗保险的处罚措施包括赔偿损失、滞纳金、罚款等，具体处罚依据相关法规进行。建议事业单位及时缴纳医疗保险，以避免不必要的法律风险和经济损失。