怅何如之的意思是：因失望而叹恨了很久。出自西汉司马迁所著《史记》中的《陈涉世家》，原文选段：陈胜者，阳城人也，字涉。吴广者，阳夏人也，字叔。陈涉少时，尝与人佣耕，辍耕之垄上，怅恨久之，曰：“苟富贵，无相忘。”佣者笑而应曰：“若为佣耕，何富贵也？”陈涉太息曰：“嗟乎！燕雀安知鸿鹄之志哉！”
译文：
陈胜是阳城人，字涉。吴广是阳夏人，字叔。陈胜年轻的时候，曾经和别人一起被雇佣给人耕地，一天他停止耕作走到田埂高地上休息，因失望而叹息了许久，说：“如果有谁富贵了，不要忘记大家呀。”
一起耕作的同伴笑着回答说：“你一个受雇耕作的人，哪来的富贵呢？”陈胜长叹一声说：“唉，燕雀怎么能知道鸿鹄的志向呢？”
司马迁，西汉史学家、散文家。司马谈之子，任太史令，因替李陵败降之事辩解而受宫刑，后任中书令。发奋继续完成所著史籍，被后世尊称为史迁、太史公、历史之父。
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